在美国历届总统中，里根被一致公认为是一位最有幽默的总统。他曾说：“在生活中，幽默促使人体健康；在政治上，幽默有利于自己的形象和得分。

有一次，里根总统去访问日本。许多人对日美关系经常出现这样那样的摩擦颇为关注。里恨笑着解释说：“日美关系是友好的，经济上的一些问题是难免的。日美关系就像一个家庭里，时而会发生夫妻吵架的事。”

里根去访问加拿大时他的讲话不时被反美示威群众所打断。里根身旁的加拿大总统特鲁多显得很不自在，里根却笑着对他说：“这种事情在美国时常发生。我想这些人一定是特意从美国来到贵国的。他们使我有一种宾至如归的感觉。”特鲁多这才舒眉微笑起来。

1985年11月，苏美首脑在日内瓦会晤。在一次会谈前，戈尔巴乔夫开玩笑地对里根说：“我昨天做了个梦，梦见你的总统府插着一面红旗，上面的图案是锤子和镰刀。”里根回敬道：“同阁下一样，昨天我也做了一个梦，梦见贵国的克里姆林宫飘扬着一面红旗，上面的图案是我都看不明白的方块字。”

一次，苏联曾暗指美国有意借口侵略黎巴嫩，这一下可惹恼了里根，在美国律师协会会议上，里根忍不住啐了苏联一口：“那种话是用俄语说的吗？我看他的根子可是深深地扎在我们丰富的农业耕种传统中的（暗示此话臭不可闻）。”

在里根参加第二次竞选总统时，他与沃尔特蒙代尔展开竟选辩论时，老记者享利特里惠特冒失地指责里根说：”总统先生……您已经是历史上最年老的总统了，你的一些助手说，在最近几次与蒙代尔的交锋中，你感到力不从心。我记得，肯尼迪总统在古巴导弹危机关头可以连续几天几夜不合眼，您难道没有怀疑自己能对付得了吗？”

里根幽默地笑道：“我要让你知道，在这次竞选中，我不想把年龄问题作为争论点，我不打算为了政治目的而去揭露对手年幼无知。”里根的这句嘎巴作响的妙语，赢得了这次辩论。