《庄子至乐》中记载了一段庄子和骷髅的对话，反映了庄子的生死观。

有一天庄子去楚国时，看到一个死头骨（骷髅），他边敲打着这个头骨边发其感慨说：“你是贪欲过多、伤天害理导致了这个结果呢？还是遇亡国之乱被刀兵所杀呢？或者行为不善，愧对父母妻子，活不下去而自尽呢？还是受冻挨饿而亡，或者因年寿已尽而死呢？”庄子尽管属于崇尚自然无为的道家，主张出世，但是，这一连串的对死者死因的追问，似乎表露出庄子评价人生的标准也有世俗的道义成分。也就是说，他的观点与儒家的入世态度和价值标准有相似的一面。但事实上，庄子在这里只是自我设问，目的是突出他对骷髅的询问，并表露出对骷髅的谴责，都是从“生人之累”出发的；所以，髑髅要给这位知生不知死的“辩士”补上“死之说”这一课。

庄子是倡导自然无为的，也正因为如此，他时不时地也表现出某种常人的情感和是非判断。

骷髅认为，天地间最快乐之事莫过于死，因为只有死者才不再承担上忠君、下恤臣的义务，也不再有穷于应付各种社会事务和礼节仪式的烦恼，无忧无虑，安危顺从于天地自然的变化，即使是人世间至高无上的君王，他的快乐也不过如此啊！庄子以为这不过是空谈，以言激之说：“假使我能让主管生命之神重新给你一次生命，重生形质肌肤，并一同回赠给你父母、妻子、邻居和熟悉之人，那你愿意还阳吗？”谁知骷髅却深深地皱着眉头说：“我怎么能放弃这君王一般的快乐而重新去承受人世间的劳苦呢？”

事实上，君主也活在人世间，但庄子主张的君主之乐，是超脱了的高境界的快乐，也就是说，这种快乐不受任何人和事的束缚。权位给他提供了最为完备的条件，使得君主能够享受最为充分的精神快乐。